Известно, что церковь была каменной до пожара 1629 г., рядом с ней стоял небольшой Никольский храм, который сгорел и более не возобновлялся. В 1812 г. церковь очень пострадала, и ее приписали к соседней Борисоглебской у Арбатских ворот. Разобрали церковь в 1817 г., а участок перешел к частным лицам. Здесь к 1817 г. было выстроено несколько небольших каменных зданий. В одном из них в 1818–1819 гг. жила семья С.Ф. Мочалова, отца и учителя будущего знаменитого актера Павла Мочалова, который тогда только что поступил на императорскую сцену. В 1912 г. новый владелец, купец Титов, задумал на месте старых зданий, в которых находился трактир и при нем извозчичья стоянка, построить семиэтажный доходный дом. Строительство велось в крайней спешке, и к весне следующего года все семь этажей уже были возведены. Однако ранним утром 22 марта 1913 г. окрестные жители проснулись в шестом часу от страшного грохота – обрушилась стена дома по Калашному переулку. Переулок завалило грудой битого кирпича, бревнами, обломками железа на высоту двух этажей, в соседних домах вылетели стекла. К счастью, из-за раннего времени обошлось без жертв. При судебном разбирательстве выяснилось, что причинами катастрофы были спешка, нарушение строительных правил и плохое качество строительных материалов. Суд оштрафовал купца на, 100 рублей, а автора проекта архитектора Н.Д. Струкова приговорил к полуторамесячному аресту. Впоследствии из-за трудностей военного времени к 1917 г. удалось построить части здания, выходящие на Малый Кисловский переулок (№ 3) и Калашный (№ 4), а на углу было выведено только пять этажей.
В январе 1923 г. началась достройка дома по проекту инженера В.Д. Цветаева. Конструкция угловой башенки принадлежит известному ученому-строителю профессору А.Ф. Лолейту. К январю 1925 г. строительство «первого советского небоскреба», как его тогда называли, закончилось. Снаружи здание было украшено широкими синими полосами, а внутри, как писала газета «Вечерняя Москва», «дом выдержан в американизированном стиле: это дом, выстроенный для учреждения и приспособленный только для него: узкие коридоры с небольшими кабинетами по сторонам, залы, где собираются много посетителей и где надо избегнуть тесноты; строгость и простота в отделке». Однако вскоре он превратился в обычный жилой дом, о прошлом его владельце напоминают только эмблемы Моссельпрома – рабочий с рогом изобилия, – сохранившиеся в отделке лестниц. В этом доме в 1964–1969 гг. жил известный филолог В.В. Виноградов. Кроме него, здесь жили многие крупные военные, почти все как один арестованные и уничтоженные. Среди них начальник Военно-инженерной академии И.И. Смолин, начальник отдела Генштаба и начальник военных сообщений Э.Ф. Аппога, начальник отдела внешних сношений разведуправления А.И. Геккер, заместитель начальника Генштаба С.А. Меженинов, начальник инженерного управления Н.Н. Петин, заместитель начальника артиллерии Л.П. Андрияшев и др., а также прославившийся в первые годы советской власти И.И. Вацетис, спасший Ленина и его правительство в Москве в 1918 г., и маршал Г.И. Кулик.
Противоположная, левая сторона Калашного переулка занята зданиями, которые стоят на участках, выходящих на Никитский бульвар, – многие из них были подсобными хозяйственными постройками, за исключением тех, которые начинают или заканчивают переулок. О первом из них (дом № 1/6) был написан целый очерк жившим в нем одним из известных московских краеведов А.Ф. Родиным, материалы для которого собирали сами жители дома. В 1737 г. это был участок князя А.И. Шаховского, генерал-аншефа, правителя Малороссии, потом его племянника, генерал-прокурора Я.П. Шаховского, далее Е.Г. Племянниковой, урожденной графини Чернышевой, после нее принадлежал княгине В.В. Голицыной, урожденной Энгельгардт; в 1824 г. дом купил на аукционе Ф.Ф. Кокошкин, директор Императорских театров. В его доме находилась и типография, печатавшая тогда все театральные афиши.
Одно время в конце XIX в. дом принадлежал А.И. Шмиту, деду известного капиталиста-революционера. В 1870—1890-х гг. тут помещался Коммерческий суд. С конца 1830-х гг. и до переезда в 1845 г. в Петербург в этом доме жил композитор А.Е. Варламов, в 1885–1905 гг. – пианист, директор Московской консерватории В.И. Сафонов, в 1920-х гг. – драматург А.Н. Афиногенов, актер М.А. Чехов.
Как всегда бывало в домах, находившихся у перекрестков на бойких местах, в нем помещалось великое множество всяких торговых и иных предприятий – меблированные комнаты, магазины, кухмистерская «Русское хлебосольство» под управлением некоей Берты Ивановны Ауэр. Этот дом, неприглядный, но интересный своей историей, был снесен в конце 1997 г.
На третьем этаже дома № 3 по Калашному переулку (в основе своей он, может быть, XVIII в.) с 1918 по 1968 г. жил известный историк Москвы П.В. Сытин. Он еще в 1913 г. стал заведующим Музеем городского хозяйства Москвы, называвшимся с 1920 г. Московским коммунальным музеем. Сытин всю свою долгую жизнь (он родился в 1885 г. и умер в 1968 г.) занимался исследованием Москвы. Ему принадлежит такая фундаментальная работа, как трехтомная «История планировки и застройки Москвы», в которой опубликовано много ценнейших документов. П.В. Сытин – автор широко известной книги «Из истории московских улиц», вышедшей в 1958 г. третьим изданием, серьезных исследований по истории названий московских улиц и многих других. Всего им было опубликовано почти 400 статей и около 20 книг, и почти все они посвящены одному предмету – Москве! В несохранившемся доме на этом же участке у С.Д. Перфильева в 1842 г. бывал Гоголь.
В доме № 5 в конце 1860-х гг. жил композитор В.Н. Кашперов, автор оперы «Гроза» на либретто А.Н. Островского. Знаменитый драматург бывал здесь, так же как И.С. Тургенев, знакомый с хозяином дома. С конца 1874 г. в нем жил профессор Московской консерватории критик Н.Д. Кашкин, оставивший интересные воспоминания о П.И. Чайковском.
Дом № 7 – часть целого комплекса жилых домов Министерства финансов, начатого постройкой в 1914 г. (архитектор Б.М. Нилус). В центре его по переулку, там, где первый этаж обработан классическими деталями – замками над окнами, рустом, пилястровым портиком, – не старинное здание, как это можно подумать, а построенная тогда же домовая церковь для жителей дома.
Калашный переулок заканчивается домом с богатой историей (№ 23 по Большой Никитской). Основная часть его относится к первой половине XVIII в. – на плане 1753 г. уже стоят двухэтажные палаты коллежского советника С.Е. Молчанова. (Возможно, что они принадлежали еще княгине Г.О. Путятиной, владелице участка по переписи 1737 г.) В конце XVIII в. им владеет тайный советник Н.Н. Салтыков, подаривший его дочери, вышедшей замуж за князя Я.И. Лобанова-Ростовского. В начале XIX в. усадьба переходит к князю Д.И. Лобанову-Ростовскому, министру внутренних дел; в 1820 г. его приобретает Д.Н. Бантыш-Каменский, владевший домом всего три года. А.Я. Булгаков сообщал в письме брату в Петербург в конце 1820 г.: «Дмитрий Каменский купил за 95 тысяч дом Лобанова-Ростовского у Никитских ворот, отделал его с большим вкусом и давал намедни для именин своих обед и ужин». Д.Н. Бантыш-Каменский был историком, автором «Истории Малой России» и «Словаря достопамятных людей Русской земли».
В 1824 г. усадьбу покупает П.Б. Огарев, отец поэта и революционного деятеля Николая Огарева. В этом доме часто собирался кружок прогрессивно мыслящей молодежи, в который входили А.И. Герцен, В.В. Пассек и др. В 1834 г. кружок разгромили, и его участники были арестованы и жестоко наказаны. Много лет спустя они вспоминали «заветную комнату» в нижнем этаже дома, в которой кипели споры молодежи. Чтобы вспомнить тот период, писал А.И. Герцен, «,надобно, чтобы друзья юности собрались вместе в той же комнате, обитой красными обоями с золотыми полосками, перед тем же мраморным камином и в том же дыму от трубок». «Смело и с полным сознанием скажу, – писал он много позже, – еще раз про наше товарищество того времени, что это была удивительная молодежь, что такого круга людей талантливых, чистых, развитых, умных и преданных я не встречал».
Сестра Н.П. Огарева Анна Плаутина, к которой дом перешел по раздельной записи после кончины отца, сдавала помещения в нем под разные нужды. Так, в апреле 1833 г. в «Московских ведомостях» объявили, что «,у Никитских ворот, в доме Плаутиной, бывшем Огарева», открывается «водочный погреб для продажи разных высшей доброты питей», и далее перечисляется все, что посетитель вправе ожидать, – «французские водки, коньяк, бальзам, ратафия (высших сортов наливка), ликер, сладкие водки штофами, полуштофами, бутылками и полубутылками».
Плаутина продала участок в 1838 г. отставному ротмистру князю А.А. Голицыну, а во второй половине XIX в. дом перешел к А.М. Миклашевскому, переделавшему его – тогда надстроили третий этаж, увеличили окна, сделали большие витрины на первом этаже и убрали немодный портик. По воспоминаниям московского бытописателя, дом удивлял своими редкими розовыми (!) зеркальными окнами. После А.М. Миклашевского особняк перешел к его дочери, а от нее – к Михаилу Петровичу Скоропадскому.