Великий князь не принял ни благословения, ни просьб. Митрополит Киприян не хотел вести дела далее своих церковных нужд, и не упорствовал во вражде к Новгороду, ради княжеских притязаний: он благословил владыку и послов новгородских.
Когда владыка воротился домой, и на вече известил, как кончилось его посольство, новгородцы говорили:
Господине отче, не можем терпеть такого насилия от своего князя великаго Василия Димитриевича; он отнимает у св. Софии и у Великого Новгорода пригороды и волости, нашу отчину и дедину; хотим поискать пригородов и волостей св. Софии, своей отчины и дедины".
Они все целовали крест за один брат сопротивляться притязаниям великого князя. Посадники, бояре, дети боярские, жи-тые люди, купецкие дети, все способные носить оружие вооружились, снарядились в поход. Они собрались на вече и в один голос говорили владыке: "Благослови, господине отче-вла-дыко, поискати св. Софии пригородов и волостей: либо возвратим свою отчину к св. Софии и Великому Новгороду, либо сложим головы за св. Софию и за господина своего Великаго Новгорода".
Владыка благословил их, и, отпуская военную силу, сказал: — ' Подите поищите пригородов и волостей св. Софии, своей отчины и дедины!"
В 1398 г. новгородское ополчение двинулось в Заволочье в числе 3.000 под начальством Тнмофея Юрьевича, Юрия Димитриевича и Василия Синча. Слышно было, что изменники сосредоточились в городе Орлеце[30]. На пути явился к воеводам волостель владычного имения, по имени Исайя, и говорил: — "Господа воеводы новгородские! Боярин великаго князя, Андрей, с Иваном Никитиным, да с двинянами, наехали на волость св. София на Вель, на самый Великий день, повоевали волость св. Софии, побрали окуп на головах; от великаго князя приехал на Двину воеводою князь СРедор, блюдет город, судит и берет пошлины по новгородским волостям. Двинские воеводы Иван и Конон, да их друзья, побрали себе волости Великаго Новгорода и новгородских бояр и разделили между собою . — "Братья! — говорили новгородские воеводы: — лучше нам умереть за св. Софию, чем быть в обиде от великаго князя".
Они повернули на великокняжескую белозсрскую волость, рассеялись отрядами, грабили, жгли, брали на щит поселения; сожгли Старый Белозерский городок и приступил vi к Новому; но оттуда вышли князья белозерекпе, подручники великого князя московского, и отдались на милость победителям. Они отделались тем, что заплатили шестьдесят рублей окупу. Новгородцы захватили кубенские волости, повоевали окрестности Вологды, подошли к Устюгу, и, после четырехнедельной осады, взяли его, а потом отправились к Орлецу, главному притону изменников. Уже против стен этого города были устроены пороки; уже новгородцы собирались идти на приступ. Двиняпе сообразили, что им не будет помилования, если новгородцы возьмут город приступом, и заранее решились сдаться; вышли на встречу, били челом и выдали изменников бояр. Некоторых воеводы казнили тут же; главнейших (Ивана, Конона, Герасима, Анфала, Родиона, Ивана) заковали, чтоб представить па вечевой суд. Князь Феодор ростовский отдал все судные пошлины, какие успел собрать в короткое время своего управления Двинской землей в звании наместника великого князя, — этим он купил себе жизнь; захваченные гости московские должны были заплатить за себя окуп; наконец, все двиняне вообще, даром что покорились, обложены были в наказание за свое отпадение от Новгорода налогом в 4.000 рублей и сверх того доставили ополчению три тысячи лошадей.
Уничтожив укрепления Орлеца, новгородская рать возвратилась в Новгород уже зимой; и тут узнали они, что еще осенью заключен мир с великим князем по старине. По благословению владыки, который старался о прекращении войны, архимандрит Парфений и посадник Осип Захарьевич, да ты-сячекий Ананий Константинович, да житые люди Григорий и Давид ездили к великому князю. Услышав, вероятно, что новгородцы успевали в Двинской земле, Василий Димитриевич согласился отказаться и от Двины, и от других захваченных городов: Торжка, Вологды, Волока и Бежецкого-Верха, где он уже посадил своих наместников.
Об этой войне сохранилось такое легендарное предание. Новгородцы, войдя в Заволочье, подошли к Устюгу, и требовали с него копейщины, т.е. окупу за то, чтоб не быть взятыми на копье. Устюжане не дали; новгородцы взяли и сожгли посады; самый город оставили — никак не удавалось его взять. В досаде, новгородцы ограбили на посаде соборную церковь и взяли чудотворную икону Одигитрии устюжской. Ее внесли в насад; хотели отчалить: никакой силой нельзя было насад отодвинуть от берега. Один старый новгородец, Ляпун, сказал: — "Полоняник несвязанный не идет в чужую землю". Он обвязал икону убрусом. Тогда насад двинулся. Гнев Божий поразил за то новгородцев. Многие из них на дороге были поражены коркотою; начало им корчить руки и ноги и ломать хребты; а на тех, которые благополучно дошли до Новгорода, напала слепота. Тогда владыка повелел им отвезти назад икону и все украшения, что на ней были. Для этого, после замирения, в 1399 году, отправлены были от Великого Новгорода гости; повезли икону; с ними поехали мастера; владыка проводил святыню до самой Ладоги; новгородцы не только возвратили все ограбленное на прежнее место, а еще поставили на память в Устюге деревянную церковь во имя Успения Богородицы.
В 1401 году опять вспыхнул раздор с великим князем и митрополитом. Владыка Иоанн после примирения оставался в прежней неподсудности московскому митрополиту. Киприян потребовал его к себе, под предлогом поговорить об общих святительских делах и задержал в наказании и смирении. Великий князь сильно гневался на владыку за то, что он благословлял новгородцев, когда они пошли на Двину. Владыку посадили в Чудов монастырь; там он пробыл два года с половиной, никак не поддаваясь на уступки, защищая независимость новгородской Церкви. Вражда таким образом сама собой через этот поступок открылась. Великий князь опять послал войско захватить Торжок. В Заволочье явились опять ему пособники.
Когда новгородские воеводы, в 1398 г., усмиривши Двинскую землю, возвращались домой и везли с собой на суд зачинщиков измены, один из последних, Аифал, как-то успел дать тягу. За ним тогда же послали погоню. Анфалу помогли устюжане. Быстро явилась у него дружина. Погоня вступила с ним в битву при Сухоне, прогнала устюжан, но не поймала Анфала. Этот Анфал теперь получил покровительство великого князя. Ему прислано в Заволочье войско; к нему прибежал бывший его товарищ Герасим, которого воеводы, в 1398 году, успели благополучно довезти до Новгорода; но там он и другой преступник, Родион, так успели разжалобить новгородцев, что им даровали жизнь, с тем, что они будут жить вечно в монастыре; и так они избавились участи других своих товарищей, которых побросали с моста в Волхов. Теперь эти-то два лица стали волновать Заволочье в пользу великого князя, разоряли имения, хватали в плен землевладельцев, преданных Новгороду, и огнем принуждали двинян покориться великому князю. Недолго, однако, они себя так показывали; новгородское ополчение разбило их шайку и освободило захваченных ими в плен. В Торжке дело кончилось тем, что посланные великим князем бояре, с тремя стами ратных, схватили двух значительных людей, оссобеино нерасположенных к великому князю, н в следующем же году их выпустили. В 1404 году владыка был отпущен митрополитом, и вражда прекратилась сама собой.
Великий князь, принужденный два раза уступить Новгороду, не пропускал, однако, случая делать новые покушения на Заволочье. В 1417 году в Вятке собралась вольная шайка, покровительствуемая великим князем; княжий боярин руководил ею; пристали к ней новгородские беглецы, устюжане и вятчане собрались по их зову, из охоты к грабежу. Эта шайка напала на Заволочскую землю, сожгла города Емцу и Холмогоры, брала в плен преданных Новгороду землевладельцев; однако скоро новгородский отряд рассеял ее, отнял пленных, и в свою очередь заволочане в отмщение ограбили Устюг. До решительной войны с великим князем не дошло.
Во все продолжение княжения Василия Димитриевича новгородцы держали себя осторожно и не доверяли великому князю. В то же время в Новгороде один за другим продолжали являться разные князья; Новгород давал им пригороды и отнимал, и вообще соблюдал относительно этих пришельцев беспристрастие: находясь в мире с одним, принимал в то же время врагов его. Так, в 1404 году принят был враг литовского дома Юрий смоленский, а в 1407 году призван и наделен пригородами знакомый нам Симеон Ольгердович. Доброе отношение к последнему не принудило Новгород нарушить гостеприимство в отношении Юрия смоленского, а после бегства его — в отношении сына его Феодора. Также точно принятие Симеона не обязало Новгород к союзу с Витовтом, которого подручником был Симеон. Напрасно также Витовт, предпринимая вместе с Польшей войну против Ордена, домогался от новгородцев, чтоб и они со своей стороны объя или войну крестоносцам; он ссылался на договор, заключенный между Новгородом и Литвой. Новгород отвечал послам его, Немиру и Зиновию Братошичу, так: "Не может Новгород того учинить; мы как с литовским князем, так и с немцами, мирны".