30 апреля "Орегон" и канлодка пришли в Рио-де-Жанейро. Утром 4 мая корабли покинули Рио-де-Жанейро. 9 мая "Орегон", "Мариетта" и присоединившийся к ним пароход "Буффало" пришли в Бахию (Баия), сейчас Салвадор (Сан-Сальвадор), на берегу бухты Баиа-де-Тодос-ос-Сантос в Бразилии. В тот же день броненосец её покинул и один вышел в море.
В 3 ч 20 мин утра 18 мая "Орегон" пришёл на о. Барбадос, где смог пополнить свои угольные запасы (по другим сведениям, броненосец пришёл со своими прежними спутниками: "Мариеттой" и "Буффало").
Наконец "Орегон" достиг берегов Флориды, появившись 25 мая у входа в бухту Юпитер, через 65 суток после ухода из Сан-Франциско [6]. Согласно иным данным, переход потребовал 66 [10] или 68 дней [5]. По другим сведениям, "Орегон" был в Порт-Юпитере уже 24 мая, откуда его командир доложил в Вашингтон о результатах перехода и о готовности корабля к бою. Там же Кларк получил приказ идти в Ки-Уэст. [6] 26 мая "Орегон" пришёл в Ки-Уэст. Пополнив запасы угля, он 28 мая снова вышел в море и лёг на курс к Гаване, у которой появился в тот же день, увеличив эскадру Сэмсона и примерно уравняв её силы с отрядом Шлея.
Уже 29 мая "Орегон" с крейсером "Нью Йорк" под общим командованием адмирала Сэмпсона вышел к Сантьяго, исполняя приказ морского министерства США. В 6 часов утра 1 июня "Орегон" и "Нью Йорк" подошли к Сантьяго, пополнив ряды Северной атлантической эскадры, блокировавшие выход из бухты.
В июне "Орегон" вместе с "Айовой" вошёл в состав мнимой "восточной эскадры коммодора Уатсона", будто бы предназначавшейся для операций возле Испании против отряда адмирала Камары. Но до окончания войны броненосец далеко от кубинских берегов так и не уходил.
Карта с маршрутами маневрирований кораблей в сражении у Сантьяго-де-Куба 3 июля 1898 г.
4 июня испанский лейтенант Хозе Мюллер-и- Техейро видел "Орегон" среди блокирующих кораблей стоявшим между броненосцем "Айова" и крейсером "Бруклин". Испанские наблюдатели могли, конечно, спутать однотипные "Орегон" с "Массачусетсом", находившимся между крейсером "Н ью Йорк" и броненосцем "Техас". В этот день 17 американских кораблей располагались дугой между бухтой Аквадорес и мысом Кабрера примерно в 5 милях от берега. Как у всех кораблей эскадры, машины "Орегона" держались застопоренными, его постепенно сносило течением, поэтому приходилось периодически запускать машины, чтобы занять своё исходное место.
5 июня, по данным Мюллера, "Орегон" с другими кораблями приблизился к входу в бухту. В последующие дни "Орегон" находился в дозоре у Сантьяго примерно в 4-5 милях от входа в бухту на своём штатном месте, временами отходя для пополнения запасов топлива, продовольствия и воды. Механники броненосца все время держали пар во всех котлах под небольшим давлением.
6 июня корабль в составе восточного отряда под командованием адмирала Сэмпсона принял участие в обстреле укреплений Сантьяго и вёл огонь по батареям Морро. На рассвете 20 июня "Орегон" продолжал нести дозор у входа в бухту.
В соответствии с приказом Сэмпсона от 21 июня, определяющим действия кораблей при высадке десанта в Дайкири 22 июня, "Орегон", как "Массачусетс", "Айова" и "Бруклин", должен был оставаться на своём месте и контролировать выход из бухты для предотвращения возможного прорыва испанской эскадры. Все паровые и гребные суда, кроме одной шлюпки, "Орегон" в 3 ч утра отправил к месту сбора у флагмана для перевозки десанта.Как писал Мюллер, 23 июня "Орегон" вместе со всеми броненосными кораблями эскадры находился примерно в 6 милях от берега. На рассвете 26 июня он продолжал сторожить вход в бухту, а из броненосцев отсутствовал лишь "Айова". 1 июля "Орегон" и крейсер "Бруклин" из бухты Аквадорес обстреливали город Сантьяго и испанские корабли на внутреннем рейде.
Перед началом боя 3 июля "Орегон" занимал своё место на правом фланге блокадной линии примерно в 3 милях от форта Морро и в 2 милях от берега между броненосцами "Индиана" и "Айова", удерживаясь машинами носом к входу в бухту и имея пар для малого хода. Крейсера "Нью Йорк", который по диспозиции должен был стоять между "Айовой" и "Орегоном", на месте не было.
Прервав воскресный смотр, "Орегон" вступил в бой, развернувшись и пойдя навстречу противнику, поднимая пары во всех котлах и открыв огонь через 5-6 минут после выхода испанской эскадры.
Когда из бухты вышли испанские миноносцы, его 152-мм и малокалиберные пушки поддержали "Индиану", "Айову" и "Техас", встретивших огнём лёгкие неприятельские силы. Стрельба велась с большой дистанции, а затем "Орегон" прекратил расходовать снаряды на столь малые и далёкие цели, оставив их "Индиане" и "Глочестеру". Сам он с "Айовой" и "Техасом" устремился в погоню за крейсерами Серверы. Сражение почти сразу превратилось в расстрел с преследованием, и в его начале "Орегон" шёл со скоростью 14 узлов, четвёртым вслед за "Бруклином", "Техасом" и "Айовой". На первом, самом напряжённом, этапе боя, когда американцы вынужденно выстраивались в кильватер, "Орегон" прошёл между испанскими кораблями и броненосцем "Техас", заставив того прервать огонь.
Догоняя противника и постепенно увеличивая скорость, он обошёл "Айову" и "Техас", первоначально занимавших центр блокадной линии. Открыв огонь с 20 каб., некоторое время "Орегон" стрелял с дистанции 8,5 каб., но его кормовые башни в этом практически не участвовали, так как корабль, как и "Айова", вёл бой на острых носовых курсовых углах, а клубы порохового дыма ухудшали видимость.
Главный калибр "Орегона". 1898 г.
Вскоре "Орегон" вышел на правую раковину (45-80° позади траверза) крейсера "Бруклин" на расстояние около 3 каб. К концу сражения его скорость почти достигла 16 узлов. Хорошо ухоженная машина корабля в этот день развила мощность большую, чем на ходовых испытаниях, но сильно обросшее во время дальнего похода днище снижало его скорость примерно на 0,5 узла от положенной по формуляру и на 0,75 узла от полученной на испытаниях.
Концевой крейсер испанского отряда "Алмиранте Окуендо", получая попадания с броненосцев "Техас", "Айова" и "Орегон", загорелся почти одновременно с флагманом и вскоре выбросился на берег. Далее "Орегон", поддерживая "Бруклин", перенёс огонь на крейсер "Визкайя", стреляя с дистанции около 7 каб. В результате перестрелки и этот испанский корабль не смог уйти, повторив участь своего флагмана и "Алмиранте Окуендо".
"Орегон", подняв давление пара во всех котлах до полного, шёл за "Бруклином", преследовавшим "Кристобаль Колон", который поначалу смог оторваться от преследователей примерно на 6 миль. Огонь на время прекратился. К 1 часу дня они стали настигать противника, идя со скоростью, близкой к 16 узлам. В 1 ч 15 мин "Орегон" своими носовыми 330-мм орудиями поддержал "Бруклин", который открыл огонь по испанцам. Тихоокеанский броненосец сразу добился накрытия: один его снаряд не долетел до "Кристобаль Колон", а другой перелетел через неприятеля. Всплески от их падений были хорошо заметны. В 1 ч 20 мин последний испанский крейсер, практически не пострадавший в бою, без единого ответного выстрела спустил флаг и выбросился на берег.
"Орегон" в бою 3 июля не получил ни одного попадания (считалось, благодаря тому, что в начале боя сумел почти вплотную подойти к противнику, заранее установившему прицелы на большую дальность стрельбы и поэтому стрелявшему с перелётами), потерь в личном составе и боевых повреждений матчасти не имел. Призовая партия броненосца, высадившаяся на крейсер "Кристобаль Колон", задраивала водонепроницаемые переборки, пытаясь спасти этот корабль от гибели, но не успела и покинула его перед опрокидыванием.
По мнению моряков, осматривавших "Кристобаль Колон" после боя, крейсер получил больше всего попаданий с крейсера "Бруклин" и броненосца "Орегон" на начальных, самых ранних этапах схватки и погони. Как рассказывали испанские офицеры, 6-дюймовый снаряд с "Орегона" или "Техаса" попал в носовую часть "Кристобаль Колон" при выходе того из базы. В бою 3 июля "Орегон" выпустил 1776 снарядов: 33 13-ти, 42 8-ми, 51 6-дюймовых и 1650 57-мм. Как и "Айова" с "Техасом", главным калибром (включая и 8-дюймовый) он стрелял по испанским крейсерам. Башенные 203-мм установки "Орегона" с большими углами обстрела, размещённые достаточно высоко над водой, оказались эффективными. Активно поддерживая "Бруклин" на протяжении всего боя, он вместе с ним оказался главным творцом победы.
Скорее всего, "Орегон" находился возле Сантьяго вплоть до капитуляции гарнизона противника 14 июля. Он мог обстреливать береговые укрепления города, а после его сдачи до окончания войны блокировать южные берега Кубы.
К концу военной кампании вооружение, машины, механизмы броненосца оказались в удовлетверительном состоянии и "Орегон" входил в число 11 кораблей I класса действующего флота Соединённых Штатов.