В 1991 году Иствуд снялся в вестерне "Непрощенный" (он же выступил и как режиссер), который принес ему первый в жизни "Оскар" (за режиссуру). Во время съемок актер влюбился в свою партнершу - канадскую актрису Фрэнсис Фишер. В 93-м у них родилась дочь Франческа Рут, однако женить на себе Иствуда Фрэнсис не удалось. Вообще эта связь доставила ей много горя. Достаточно сказать, что она дважды пыталась покончить с собой, но оба раза врачам удавалось вернуть ее с того света. Но даже после этого Фрэнсис сумела сохранить к Иствуду добрые чувства и из любовницы превратилась в одного из лучших его друзей.
Еще один успешный фильм Иствуда в 90-х - "Мосты округа Мэдисон" (1995), где его партнершей была Мэрил Стрип. Иствуд сам пригласил эту актрису на роль своей партнерши, что позволило журналистам сделать вывод, что у них роман. В конце 94-го газеты только и писали, как после каждого съемочного дня (съемки фильма проходили в Айове) Иствуд и Стрип возвращались вместе в арендованный ими двоими дом, а по дороге постоянно целовались. Однако сам актер заявил категорически: "Да, я считаю Мэрил лучшей актрисой в мире. Да, я счастлив работать с ней. Но роман... Нет, это невозможно..."
Едва закончились съемки "Округа", как Иствуд завел себе очередную пассию - 28-летнюю тележурналистку из Северной Калифорнии Дину Руиз (мексиканка по происхождению). Они познакомились в тот момент, когда Дина пришла брать у актера интервью. В первые дни знакомства Иствуд полагал это очередная интрижка, не более. Но затем вдруг понял, что влюбился. Особенно сразило его в возлюбленной то, что она целиком и полностью разделяла его страстное увлечение гольфом. До знакомства с ним Дина никогда не играла в эту игру, а тут вдруг стала целыми днями тренироваться на зеленой лужайке под руководством своего возлюбленного. Кстати, о гольфе. Когда в 1986 году Иствуда избрали мэром города Кармел в Калифорнии (он живет в этом городе и содержит там небольшой уютный ресторанчик), первое что он сделал на этом посту, - начал строительство гольф-клуба. Однако против этого выступил городской совет, который возмутился, что львиную долю городского бюджета мэр-актер спускает не на социальные нужды города, а на свои увлечения. Но Иствуд все равно построил клуб, причем вложив в строительство свои собственные деньги.
В феврале 1996 года в "Беверли Хилтон отеле" Иствуду была вручена высшая награда Американского киноинститута за выдающийся вклад в развитие кинематографа - Life Achievement Awards. Стоит отметить, что предыдущими обладателями этой престижной награды становились Стивен Спилберг, Джек Николсон и Элизабет Тейлор. В том же году Иствуд занял 2-е место в списке самых популярных актеров Америки (на 1-е место американцы поставили другого киношного ковбоя - Джона Уэйна, на 3-е - Мела Гибсона).
А весной Иствуда ждал еще один подарок - Дина Руиз сообщила ему, что беременна. Как это ни странно, но актер не стал настаивать на аборте, как было в других подобных случаях, и тут же повел возлюбленную под венец. Свадьба проходила в доме магната игорного бизнеса Стива Уинна. Свидетелями со стороны жениха были его взрослый сын Кайл и хозяин особняка. "Медовый месяц" молодожены провели на Гавайях, где только и делали, что играли в гольф. По словам Иствуда: "Дина не только сделала мою жизнь лучше, но и помогла значительно улучшить мою игру в гольф. Она разрешила мне играть весь день, а так как сама неплохо играла, то это воодушевило меня на еще лучшую игру".
В октябре 1996 года завершился судебный процесс по иску бывшей возлюбленной Иствуда Сондры Локк. Как мы помним, она подала его в 1989 году и обвинила Иствуда в том, что тот заставил ее сделать два аборта и помешал режиссерской карьере. О последнем обвинении стоит рассказать подробно. Суть его заключалась в следующем. Еще до подачи иска Сондрой Иствуд предложил ей сделку: она отзывает иск, а он в знак благодарности устраивает ей сделку с кинокомпанией "Уорнер Бразерс", согласно которой она будет иметь право первого доступа к драматургическому материалу, купленному студией. Но контракт был оформлен таким образом, что Сондра попала в западню. Ей действительно предоставляли на рассмотрение материалы, по которым можно было раскрутить кинопроекты, но до самой раскрутки дело ни разу не дошло. Адвокатам Сондры удалось доказать вину Иствуда в этом, и женщине обломилось 2 миллиона долларов. Но Иствуд не шибко горевал по этому поводу, поскольку сумма штрафа для него была мизерной. Кроме этого, спустя два месяца после суда - под Новый год - он в очередной раз (официально в шестой) стал отцом. Дина разродилась прелестной девочкой весом 3 килограмма 741 грамм, которую назвали Морган.
Следующий год начался для Иствуда неудачно: в феврале 97-го актер перенес онкологическую операцию. Все началось с того, что однажды личный врач Иствуда обратил внимание на странное коричневое пятно под левым глазом своего пациента. Эскулап немедленно отправил Иствуда в специализированную клинику в Лос-Анджелесе, где ему поставили страшный диагноз: рак кожи. По мнению врачей, болезнь была спровоцирована солнцем (в молодости Иствуд подрабатывал пляжным инструктором в Калифорнии). Говорят, когда Иствуд услышал это, он разрыдался, представив себе, что его двухмесячная дочь может остаться без отца. Но все обошлось благополучно. Актеру была сделана операция: ему ликвидировали опухоль, а на ее место пересадили лоскуток кожи, взятой с правого бедра актера.
Между тем прогнозы скептиков относительно отношений Иствуда с Руиз не оправдались. Вот уже более шести лет они живут вместе, являя собой образец любящей супружеской пары. В 1998 году Иствуд даже снял про это фильм "Генри в любви". Речь в нем идет о том, как пожилой мужчина женится на молодой женщине, она рожает ему дочь, и они живут долго и счастливо. Как пишут газеты, в быту Иствуд неприхотлив. Он сторонится всяческих голливудских тусовок, предпочитая все свободное время проводить в кругу семьи либо на лужайке для игры в гольф. Причем его партнеры по игре отнюдь не звезды - бухгалтер, коммивояжер, школьный учитель. В еде Иствуд тоже скромен: в его рационе в основном жирная пища, а еще масса витаминов. Из спиртных напитков актер предпочитает пиво и совсем не курит. Хотя последнее обстотельство не помешало ему выступить против намерения правительства Билла Клинтона запретить курение в фильмах Голливуда. Свою точку зрения актер аргументировал следующим образом: "Вот они любят гамбургеры, а в гамбургерах немало вредных веществ. В частности холестерин, который приводит к атеросклерозу. Но почему-то рекламу гамбургеров не запрещают..."