В то же время Филипп и сирийский царь Антиох III заключили договор о разделе владений Египта, где в это время сел на престол малолетний Птолемей V. Филипп пообещал Антиоху помощь в завоевании Кипра, а Антиох Филиппу-в завоевании Кикладских островов. Об этом договоре, взволновавшем всех, родосцы донесли римлянам. Помимо родосцев и послы афинян обвиняли македонцев за осаду. Этолийцы, обеспокоенные ростом могущества Филиппа, стали опять проситься в число римских союзников. Римляне в свою очередь отравили Филиппу запрещение на совершение каких-либо действий против родосцев, афинян, а также Аттала или другого какого-нибудь друга римлян. На это Филипп ответил, что римлянам будет хорошо, если они будут держаться мира с ним на тех условиях, на которых они его заключили. Так был нарушен заключенный недавно договор, и началась Вторая Македонская война. Римское войско во главе с консулом Публием Сульпицием быстро переправилось в Элладу (Аппиан: 9; 4).
Узнав об этом, Филипп переправился с войском в Фессалию. Но он опоздал: римляне уже были в Афинах. Их корабли совершили дерзкий налет на Эвбею и сожгли союзную македонцам Халкидику. Желая отомстить, Филипп поспешил в Аттику. Афиняне были настороже, и македонцы, сделав несколько безуспешных приступов, отступили, страшно опустошив всю округу. Филипп поспешил в Аргос, где собрался совет Ахейского союза. Он хотел втянуть и ахейцев в войну против римлян, но те не торопились вступать в противоборство с таким опасным противником.
Между тем, собравшись с силами, Филипп выступил в Иллирию, где находилось римское войско. Обе армии встретились возле Атака и несколько дней прощупывали друг друга в небольших стычках. Но вот Филипп дождался, когда римские фуражиры вышли в поля за хлебом, и внезапно напал на них. Множество римлян было убито, и, чтобы спасти остальных, консул спешно вывел из лагеря легион. Македонцы, увлеченные преследованием, неожиданно были атакованы правильно построенным войском, и ход битвы сразу изменился не в их пользу. Сам царь оказался в опасности: под ним ранили коня, тот упал вместе со всадником, и Филиппа чуть было не затоптали. Спас его конник, который соскочил на землю, поднял растерявшегося царя и посадил его на своего коня. Пешим этот солдат не мог поспеть за своими, и его изрубили мечами римляне, поспешившие к тому месту, где упал царь. Филипп в страхе бросился прочь. Конь кое-как вынес его из болот, и царь наконец добрался до своего лагеря; там уже и не чаяли увидеть его живым и здоровым. Филипп велел разложить в лагере костры, а солдатам тихо и незаметно сниматься с места (Ливий: 31; 22-38). Всю зиму Филипп обучал македонцев и наемников, готовясь к войне так тщательно, как никогда раньше. Опыт прежних сражений сильно беспокоил его, поскольку превосходство римлян как в вооружении, так и в боевой выучке было налицо.
Весной 199 г. до Р.Х. Филипп выступил во главе армии к горным проходам из Эпира в Македонию. Вместо того, чтобы искать сражения, как это было в прошлом году, он велел укреплять гору Меропу. В ненадежных местах македонцы насыпали валы и возводили башни. Кроме того, установлено было множество метательных машин, чтобы держать противника на расстоянии. Царский шатер Филипп поставил на самом заметном возвышении, перед валами, рассчитывая своей уверенностью внушить ужас врагам и надежду своим. Весь этот год римляне простояли перед Меропой, не решаясь войти в проход.
Но в 198 г. до Р.Х. консулом был избран молодой и энергичный Тит Квинкций Фламиний (Ливий: 32; 5-6). Ему выпал жребий воевать с Филиппом и македонцами, и это было большой удачей для римлян, потому что для войны с этим народом им не нужен был полководец, во всем полагающийся лишь на силу, напротив - успеха скорее можно было добиться убеждением и переговорами. Македонская держава давала Филиппу достаточно войска для одного сражения, но в случае длительной войны пополнение фаланги, снабжение деньгами и снаряжением зависели от греков, и, если бы не удалось отрезать Грецию от Филиппа, судьба войны не решилась бы одним сражением. Ни разу до этого Греция не соприкасалась так близко с Римом и тогда впервые оказалась замешанной в его дела, и не будь римский полководец от природы человеком великодушным, чаще обращающимся к речам, чем к оружию, не будь он так настойчив, защищая справедливость, Греция отнюдь не столь легко предпочла бы новую чужеземную власть прежней, привычной.
Явившись в Эпир, Фламиний хотел силой проложить себе путь через горы. Битва обещала быть чрезвычайно кровопролитной, но тут к консулу явилось несколько тамошних пастухов. Они сообщили, что есть окольный путь, не замеченный врагами, и обещали провести римлян так, чтобы самое большое на третий день добраться до вершины. Фламиний немедленно отправил в тыл македонцам четырехтысячный отряд и на третий день завязал новое сражение. В разгар упорной битвы македонцы неожиданно увидели римлян позади своих позиций на вершине горы и пришли в замешательство. Тотчас все македонское войско бросилось бежать (Плутарх: "Тит", 2, 4). Сам царь сначала опрометью пустился в бегство, но через пять миль сообразил, что в таких труднопроходимых местах противник все равно не сможет его преследовать. Филипп остановился на каком-то холме и стал собирать бегущих. Выяснилось, что в его войске погибло не более двух тысяч человек, а все остальные, словно по данному им знаку, собрались воедино и сомкнутым строем пошли в Фессалию. Римляне, пока это было возможно, преследовали их.
Двигаясь через Фессалию, Филипп уничтожал все, что нельзя было унести, а города сжигал. И враг не мог причинить более страшного зла, чем фессалийцам довелось претерпеть от союзников. Напротив, римляне, несмотря на то, что терпели сильную нужду в продовольствии, были удержаны консулом от грабежей. Всюду, куда они прибывали, восстанавливался порядок. Это очень расположило фессалийцев в их пользу. Один за другим фессалийские города переходили на сторону римлян. Из Фессалии Фламиний перешел в Фоки-ду и к исходу года завоевал ее всю. В то же время римский флот овладел Эвбеей. Но самой большой удачей Фламиния было то, что он переманил на свою сторону ахейцев - давних и наиболее верных союзников Македонии. Только ме-галопольцы, аргосцы и ахейские Димы сохранили верность Филиппу (Ливий: 32; 12-23). Когда же Фламиний, встретившись с Филиппом, предложил ему мир и дружбу при условии, что тот вернет грекам независимость и выведет караульные отряды из греческих городов, а Филипп этого условия не принял, все, даже приверженцы Филиппа, поняли, что римляне пришли воевать не против Греции, а против Македонии за освобождение Греции (Плутарх: "Тит"; 5).
В 197 г. до Р.Х. Фламиний без боя занял Беотию, а Филипп, наблюдавший за всеми этими успехами римлян из Македонии, объявил набор по всем городам его царства. Но молодых людей сильно не доставало, так как беспрерывные войны, которым страна предавалась вот уже более 150 лет, истребили многие поколения македонцев. Царю пришлось записывать в войско новобранцев шестнадцати лет и дослужившихся до отставки ветеранов. С пополненным таким образом войском он отправился к Дию и там разбил свой лагерь. В фалангу было собрано 16 000 воинов - вся боевая мощь Македонского царства, - 8000 легковооруженных и 2000 конников.
Оба военачальника искали решительной битвы. Постепенно сходясь, обе армии случайно столкнулись неподалеку от города Ско-тусы на холмах, носивших название Киноскефалы. Легковооруженные немедленно бросились в бой, и македонцы стали теснить римлян. Один за другим гонцы возвращались к царю, крича, что римляне в страхе бегут; и в конце концов, это побудило Филиппа ввести в бой фалангу, хотя сильнопересеченная местность была неудобной для македонского строя. Точно так же поневоле должен был начать сражение и Фламиний, поскольку не видел другой возможности остановить отступление. Римляне пропустили сквозь ряды бегущих и затем сомкнулись для решительной битвы.
На правом фланге Филипп имел поначалу перевес. Македонцы наступали здесь с вершины холмов. Удар их массивной фаланги смял римлян, которые не выдержали натиска сомкнутых щитов и сарисс. Оставив разбитое крыло, Фламиний быстро поскакал к другому. Здесь положение было совсем другим. Македонская армия не успела еще вся втянуться в битву, и подходившие части должны были прямо с ходу вступать в бой. Фаланга, выстроенная скорей для похода, чем для сражения, едва вышла на кряж. Фламиний повел римлян в атаку на этот еще не выровненный строй. Вперед он пустил слонов. Как он и ожидал, македонцы после первого же натиска обратились в бегство. Часть римлян бросилась преследовать их, другая, развернувшись, зашла в тыл правому крылу македонцев. Тяжелая фаланга не имела возможности развернуться. К тому же, спустившись в долину, македонцы отдали врагу высоты. Избиваемые с двух сторон, они вскоре побросали оружие и обратились в бегство.