Новый головокружительный поворот колеса Фортуны — которыми вообще так богата вся история галицкого мятежа — превратил Василия Васильевича из готового к бегству в Орду изгнанника в торжествующего победителя. Младшие Юрьевичи, еще недавно травившие его как зайца, теперь почтительно предлагали ему мир и московский престол. Приняв протянутую руку и пообещав братьям существенное увеличение их владений, Василий спустя несколько недель уже подступал к Москве во главе того самого войска, которое Юрьевичи вели на него к Нижнему Новгороду. Не имея под рукой посланного на Василия Васильевича войска и не надеясь на преданность москвичей, Василий Косой бежал из Москвы, прихватив с собой не только великокняжескую, но и городскую казну. В качестве заложницы беглец увез тещу Василия Васильевича — боярыню Марию Федоровну Голтяеву. Вслед за княжившим в Москве лишь один месяц Василием Косым из города бежали и некоторые его сторонники.
В поисках союзников для борьбы с Москвой Василий Косой отправился сначала во Ржев (откуда, вероятно, ссылался с Литвой), затем в Тверь и далее — в Новгород. Выехав из Новгорода осенью 1434 года, мятежник двинулся в Бежецкий Верх, затем в вологодские земли, а оттуда — на Кострому. Легко заметить, что он скитался теми же дорогами, которыми ходил в свое время и копивший силы для войны с Москвой Юрий Звенигородский. Целью этих рейдов было разграбление владений недругов, пополнение рядов своих сторонников, а главное — выбор удобной позиции и подходящего момента для стремительного броска на Москву.
Собравшись с силами, Василий Косой выступил из Костромы в поход на Москву. Он явно следовал по стопам своего отца. Однако прежних результатов уже не было. Ситуация круто изменилась не в пользу галичан. Да и сам Василий Косой не обладал достоинствами Юрия Звенигородского.
6 января 1435 года, в самый праздник Богоявления, московское войско во главе с самим великим князем Василием Васильевичем разгромило полки Василия Косого в кровопролитной битве на реке Которосль, между Ярославлем и Ростовом. Летопись сообщает точное место сражения: «…у Кузмы и Демьяны на Которосли» (29, 148). (Несомненно, это современный поселок Козьмодемьянск в 15 км южнее Ярославля.) Сам Василий Косой успел ускользнуть с поля боя. Минуя Ростов, он устремился в поисках убежища в тверские земли, в Кашин.
Битва на Которосли — первое поражение галицких воителей в сражении с полками великого князя Василия Васильевича. Оно укрепило боевой дух москвичей, подорванный длинной чередой побед лесовиков. Да и сам великий князь впервые ощутил сладкий вкус победы. Кажется, он умел извлекать уроки из своих неудач. Во всяком случае, его распоряжения выглядят вполне толковыми, хотя и несколько запоздалыми. Узнав о бегстве Василия Косого, «князь великы посла за ним в погоню воевод своих…» (29, 148).
Однако великокняжеские воеводы не успели захватить Василия Косого до того, как он ушел в тверские земли и тем самым стал недосягаем для них. Тверской князь Борис Александрович принял беглеца весьма благосклонно. Продолжение московской войны было столь же выгодно Твери, как и Новгороду. Пока потомки Дмитрия Донского выясняли отношения друг с другом, их «геополитические соперники» могли спать спокойно. И потому тверской князь не только приютил побитого Юрьевича у себя в Кашине, но и помог ему собрать и вооружить сотни три бойцов. Разумеется, это была всего лишь горстка наемников. Однако для такого предприимчивого и дерзкого человека, как Василий Косой, и этого было достаточно, чтобы вновь вступить в игру. К тому же судьба, благосклонная к отчаянным, вновь дала Василию шанс поправить свои дела…
Не имея возможности преследовать врага в тверских землях, посланные для его поимки московские воеводы решили обосноваться в Вологде. Там они стояли с войском, «переимая вести про князя» (29, 148). Расчет москвичей был прост и основателен: рано или поздно Василий Юрьевич вынужден будет покинуть тверские земли и направиться в свой галицкий удел. Путь по Волге через Ярославль был надежно перекрыт московскими полками, во главе которых, вероятно, находился сам великий князь Василий Васильевич. Мятежнику оставалась лишь одна дорога домой: через лесные дебри ярославского Заволжья. На этом пути его и следовало перехватить ударом с севера, из Вологды. Сложность заключалась лишь в том, чтобы своевременно получить весть о движении врага…
Однако Василий Косой не только разгадал замысел москвичей, но и нащупал их слабое место — полную зависимость от данных разведки. Выступив из Кашина, Юрьевич со своим небольшим отрядом, словно волчья стая, скрылся от глаз в заснеженных чащах. У этого лесного невидимки была вполне определенная цель. Преодолев по одному ему ведомым глухим дорогам около трехсот верст, Василий внезапно появился под стенами Вологды и захватил город. Оторопевшим воеводам вместе с их застигнутым врасплох воинством оставалось только сдаться на милость победителя.
Этим блестящим, с военной точки зрения, рейдом Василий Косой отомстил москвичам за свое поражение на Которосли и укрепил за собой репутацию достойного наследника непобедимого Юрия Звенигородского.
Захватив Вологду и разгромив московских воевод, Василий Косой на какое-то время стал хозяином всего заволжского Севера. Против него выступил лишь один из местных правителей — князь Федор Дмитриевич Заозерский, владения которого располагались к востоку от Кубенского озера. Он попытался внезапной атакой пленить Василия и разгромить его отряд. Однако это ему не удалось. В жестоком сражении князь Федор был разбит и сам едва успел спастись. Василий Косой захватил в плен всю его семью.
Одной из главных забот галицкого мятежника было пополнение казны. Деньги нужны были ему прежде всего для продолжения борьбы за Москву. Именно это и послужило главной причиной последовавшего за вологодским «взятием» похода Василия Косого на Великий Устюг. Князь не поленился проделать около четырехсот верст по зимним дорогам от Вологды до Устюга. Богатый торговый город, куда стекалась дань со всей «Пермской земли» и куда охотники свозили добытую в бескрайних северных лесах пушнину, находился под контролем Москвы. В церковном отношении он входил в состав ростовской епархии.
Торная дорога из Вологды в Устюг зимой проходила по замерзшей реке Сухоне. Пользуясь этим наезженным «зимником», скорый гонец мог добраться от одного города до другого дней за шесть-семь. Очевидно, что к тому времени, когда Василий Косой, повоевав в Заозерье, добрался до Устюга, здешние власти уже знали о его нападении на Вологду и о пленении им знатных московских бояр. Московский воевода князь Глеб Иванович Оболенский и находившийся тогда в Устюге представитель ростовского архиепископа («десятинник владычен») Иев Булатов решили сделать то, что не удалось заозерскому князю Федору Дмитриевичу: пользуясь малочисленностью отряда Василия Косого, внезапно напасть на него и убить мятежника. В случае успеха заговорщиков ожидали милости великого князя и щедрая благодарность знатных пленников, которых Василий Косой возил с собой.