той или другой стороны.
В этой войне союзником Иоанна были Молдавский господарь Стефан и Крымский хан Менгли-Гирей, а сторону Литвы держали незначительные Золотоордынские ханы, сыновья Ахмата. Зато Александру удалось приобрести важного и деятельного союзника против Москвы в лице Ливонского магистра.
С тех пор как Псков стал в подчиненные отношения к Москве, последняя неизбежно должна была присылать свои войска д ля его обороны от Ливонских Немцев, с которыми у Псковичей никогда не было прочного мира. В 1492 году, при истечении заключенного между ними десятилетнего перемирия, Иван III воздвиг каменную крепость на пограничной реке Нарове, против эстонского города Ругодцна или Нарвы. Эта крепость, снабженная массивными стенами, высокими башнями и названная по имени своего основателя Ивангородом, должна была в случае войны служить опорным пунктом и против Немцев, и против Шведов. В следующем году немецкие послы приехали в Новгород и с наместниками великого князя заключили договор о продлении перемирия еще на десять лет. Но оно было нарушено гораздо ранее срока.
В 1494 году в Ревеле, не снесясь с русским правительством, казнили двух русских купцов; одного за подделку монеты сварили в котле, а другого за содомский грех сожгли живого. На жалобы других Русских против таких жестокостей кто-то из Ревельцев отвечал: «мы бы сожгли и вашего князя, если бы он у нас сделал то же». Узнав о том, Иоанн III сильно разгневался; по словам немецкого летописца, он будто бы бросил свой посох на землю и, подняв руки к небу, воскликнул: «Отомсти, Господи, и рассуди мое дело!» Как бы то ни было, великий князь потребовал выдачи ревельских судей и, получив отказ, велел схватить в Новгороде всех ганзейских купцов, числом 49, и посадить в тюрьмы, а их гостиные дворы, лавки и церкви запереть, все товары отобрать на себя. Три года немецкие купцы томились в тюрьмах, пока ходатайству ганзейских и ливонских послов удалось освободить их; но товары им не были возвращены. Этот жестокий поступок нанес удар торговле Великого Новгорода с Ганзой (впрочем, эта торговля в то время находилась уже в упадке); ее контора там не была потом восстановлена в прежнем виде. Не надобно однако усматривать в этом событии одно случайное проявление личного самовластия. Помянутый поступок Ревельских властей мог послужить только поводом, а причины были иные. Во-первых, Иван давно уже гневался на высокомерие Ливонских Немцев, на их обиды великокняжеским послам, ездившим через их земли в Германию и Италию, на разные притеснения новгородским купцам и грабежи, чинимые им на море от морских разбойников. Во-вторых, в это именно время Иоанн заключил союз с Датским королем против Швеции; а Ганзейский союз был врагом Дании и держал сторону Шведов. Наконец, Иоанн не думал собственно о прекращении торговли России с Немцами; но он хотел уничтожить монополию Ганзы и завести сношения России с Германией и Западной Европой на более широких основаниях. Последнее имеем право заключать из всего образа действий Ивана III, привыкшего поступать в политике обдуманно и осторожно.
Во главе Ливонского Ордена около того времени стал новый ландмейстер, молодой, энергичный и даровитый Вальтер фон Плеттенберг. Он сумел водворить внутренний мир в Ливонии, утишив вражду между Орденским рыцарством с одной стороны, духовенством и городом Ригою — с другой, и вновь оживил упадающий воинственный дух своего Ордена. Он ясно понимал великую опасность, грозившую самостоятельности последнего со стороны все более усиливающегося Московского государства, которое после присоединения Новгорода сделалось уже непосредственным соседом Ливонии. Между тем как Иван в союзе с Датским королем воевал Шведов и его полки опустошали Финляндию, Плеттенберг тщетно просил помощи против Москвы у Прусского Ордена, у Германского императора и Ганзейского союза. Он должен был ожидать удобного случая, чтобы отомстить Ивану III за помянутое насилие, учиненное над Немецкими купцами. Этот случай представился, когда открылась Московско-Литовская война. Ливонский магистр заключил союз с Александром Литовским и начал враждебные действия тем, что велел схватить и пограбить многих псковских купцов в Юрьеве. Великий князь прислал войско на помощь Псковичам. Встреча их с Плеттенбергом произошла недалеко от Изборска в августе 1501 года. Немцы были малочисленнее, но, благодаря своим пушкам и искусству своего вождя, они одержали полную победу. Отбитые затем от Изборска, победители ограничились взятием и разорением города Острова, опустошением ближних волостей, и отступили вследствие открывшегося между ними смертельного кровавого поноса. Русские в свою очередь вторглись в Ливонию и страшно опустошили страну почти до самого Ревеля, обходя крепкие замки, в которых заперлись рыцари.
В следующем году Плеттенберг снова вступил в псковские пределы и осадил сам город Псков. На помощь Псковичам явились московские воеводы Даниил Щеня и князь Василий Шуйский. Немцы отступили; недалеко от Пскова Русские их настигли и окружили; но опять искусство и энергия Плеттенберга, с помощью пушек, одержали верх над более многочисленными, но нестройными полками московскими. Однако этими двумя победами, под Изборском и под Псковом, он успел только отстоять пока существование Ордена и, когда союзник его Александр склонился к миру, то и магистр, истощенный неравной борьбой, поспешил вступить в переговоры и отпустить на свободу задержанных псковских купцов вместе с их имуществом. Заключенный в 1503 году мир с Москвой, по-видимому, был не особенно выгоден для Ливонии: между прочим, по этому миру Юрьевский или Дерптский епископ вновь обязался платить старую дань русским князьям и сохранять православные церкви в Юрьеве. Здесь было еще много русских жителей, так что часть города носила название «Русскаго конца».
Александр Литовский по смерти своего брата Яна Альбрехта был выбран на Польский престол (1501). Таким образом, снова Литва и Польша соединились под одной короной; ибо Поляки пользовались всяким удобным случаем восстановить и укрепить Польско-Литовскую унию. Однако и теперь Польша не приняла деятельного участия в войне с Москвой, и Александр, несмотря на успехи своего союзника, Ливонского ордена, вступил в переговоры с тестем. После многих взаимных препирательств, почти одновременно с Орденом, Литва заключила шестилетнее перемирие с Москвой. За последней осталась большая часть завоеванных ею областей и до 20 городов, каковы: Чернигов, Стародуб, Путивль, Новгород Северский, Гомель, Любеч, Трубчевск, Брянск, Мценск, Любутск, Дорогобуж и пр. При заключении договора Иоанн снова и настоятельно требовал от зятя, чтобы тот не принуждал его дочери к перемене веры, построил бы ей особую придворную церковь и приставил к ней слуг и служанок православных. Тяжело было положение Елены во время войны между ее отцом и мужем. Отец посылал тайные наказы, советы, запросы. Елена не раз отвечала, что она не терпит никаких притеснений в своей вере, умоляла