Весной и летом 1908 г. вместе с матерью, сестрой Верой и братом Александром в Судаке отдыхал Велимир Хлебников. Поэт написал здесь несколько стихотворений. В автобиографической заметке за 1914 г. он пишет: "Переплыл залив Судака (3 версты) и Волгу у Енотаевска. Ездил на необузданных конях чужих конюшен..."
В том же году, с июня по сентябрь, здесь находился русский поэт-символист Вячеслав Иванов с переводчицей и теософом Анной Минцловой, дочерью Лидией и Верой Шварсолон, ставшей в 1912 г. женой поэта.
В 1909 г. впервые приехал в Судак русский философ Николай Бердяев. Впоследствии он бывал здесь неоднократно: в 1910, 1912, 1916гг.
Заметное место занимает Судак в творчестве художников киммерийской школы: И. К. Айвазовского, Л. Ф. Лагорио, А. И. Фесслера, К. Ф. Богаевского, М. П. Латри. По рисунку Фесслера вид Судака гравирован на стали Берндтом и Бертрандом в Лейпциге для "Альбома всех лучших и достопримечательнейших видов Южного берега Крыма" (Одесса, 1868 г.).
До революции поселок изображали В. Орловский, К. Кандауров (1903 - 1906 гг.), Р. Фальк (1908 г.), Л. Квятковский и И. Машков (1915 г.), С. Герасимов (1916 г.). Виды Судака работы В. Поленова выставлялись на выставках передвижников, а часть этюдов ученика А. Куинджи Н. Химона воспроизведена в открытых письмах общины св. Евгении. Ряд пейзажей юго-восточного Крыма создал другой ученик Куинджи - Г. Калмыков.
Летом 1915 г. в Судаке работал художник Александр Николаевич Бенуа. Он поселился в Капсельской долине за мысом Алчак, у своей племянницы Камиллы Бенуа. Художник создал здесь ряд акварелей, в том числе "Судак", "Генуэзская крепость ночью", "Долина с видом на гору св. Георгий", "Вид на Генуэзскую крепость и Сокол", "Вид на Меганом", которые хранятся в фондах Государственного Русского музея в Санкт-Петербурге. Некоторые из этих работ воспроизведены в монографии "Александр Бенуа", выпущенной в Петербурге в 1921 г. в серии "Русские художники".
В следующем году Бенуа снова приезжает в Судак и работает здесь над иллюстрациями к поэме А. С. Пушкина "Медный всадник".
Летом 1915 г. в Судаке написал сонет "Цикады" поэт С. Городецкий. Этим же летом из Коктебеля приезжали Марина Цветаева и поэтесса София Парнок. Летом и осень 1917 г. в Судаке провел Михаил Осипович Гершензон, историк русской литературы и общественной мысли, философ, публицист, переводчик.
С 1917 по 1924 гг. в Судаке постоянно жил композитор Александр Спендиаров, часто бывавший здесь и раньше (впервые в 1899 г.). В Судаке им написаны квартет "Птичка божия", "Концертный вальс", вторая серия сюиты "Крымские эскизы" и другие музыкальные произведения, а также опера "Алмаст" (1917 - 1923 гг.), которая стала вершиной творчества композитора. Таков далеко не полный список различных деятелей культуры, побывавших в Судаке в XIX - начале XX века.
События гражданской войны
К началу XX столетия Судак оставался небольшим поселком с полуторатысячным населением. Работу можно было найти в основном на помещичьих виноградниках и в садах. Обработка велась вручную: лескером, мотыгой. Женщины зарабатывали 70 80 копеек в день, мужчины до одного рубля. Осенью прибывали временные рабочие из российских губерний на уборку и переработку винограда. Уборка урожая заканчивалась в конце октября, и рабочие возвращались на Орловщину или в Курскую губернию. Местные перекапывали зимой виноградники и работали домашней прислугой в поместьях.
В 1914 г. судакчан начали призывать на фронты первой мировой войны. Через несколько месяцев стали приходить похоронки. К 1916 г. жизнь в Судаке стала очень тяжелой. Не хватало хлеба, перестали завозить картофель. Быстро росли цены.
В феврале 1917 г. пришла весть о победе февральской революции. Местный священник объявил в церкви, что Россия стала свободной страной. В здании городской управы сняли портрет Николая II, на его место повесили икону Богоматери. Местные вельможи сразу сделались революционерами. В Судаке обнаружились представители октябристов, кадетов, эсеров, черносотенцев Союза Архангела Михаила. Одновременно шла и большевистская агитация. В январе 1918 г. в Крыму повсеместно победила советская власть. В Судаке был создан ревком, председателем которого стал чех Р. Ф. Ганц. Однако уже в апреле Крым захватили германские войска. Судакский ревком прекратил свое существование, Ганц и другие активисты были убиты.
В мае 1919г. советская власть в Судаке была восстановлена, но уже к концу июня новому составу ревкома пришлось уйти в лес, в партизаны. Власть в Крыму захватили белогвардейцы.
В лесах в это время действовали красные партизаны повстанческой армии во главе с С. Я. Бабаханяном. В августе 1920 г. командование Юго-Западного фронта направило в Крым для руководства партизанским движением А. В. Мокроусова. Отряд из 11 человек высадился недалеко от Судака, у деревни Капсихор (совр. Морское).
12 сентября 1920 г. переодетые в белогвардейскую форму партизаны захватили Судак и вывезли в лес подводы с оружием, обмундированием, продовольствием, а также уничтожили заготовленные штабеля шпал, чтобы сорвать строительство железной дороги Перекоп - Джанкой. По воспоминаниям Мокроусова, "Наш налет на Судак был совершенно неожиданным. Без боя захватили большую часть города. Начальник гарнизона полковник Емельянов удрал на шлюпке в море, оставив в своем управлении много обмундирования, винтовок и патронов".
Известно стихотворение "Судак", датированное 1929 г., посвященное событиям гражданской войны в Крыму, наполненное революционным пафосом и романтикой:
С Перчема задувает. Прорвало?
Морская даль, как пенистая чаша.
В тачанках - осень, шашки наголо,
И рубятся в садах у Таракташа.
И звездная тропа уже узка
Над изумрудной лампой маяка.
С Перчема задувает. Пеленой
Играет сельдь - и горизонт разорван,
И бредит штормом юное вино,
Хмелеющее ожиданьем шторма.
И на заре, гляди, проскочит мимо
Конь вороной разбойника Алима.
С Перчема задувает. Лай собак.
Холодная луна, начало свадеб.
Губной гармошкою распубликован Бах
Бессонницы, руин и скуки ради.
И надо мной бормочут до утра
Тугие половецкие ветра.
Это стихотворение позволяет занести еще одно имя на литературную карту Крыма. Его автор, Михаил Викторович Помренинг, в начале XX века участвовал в литературной жизни Харькова, где издал в 1922 г. под именем Дионис Помренинг сборник "Тяжелая кровь", включающий 11 стихотворений. После переезда в 1925 г. в Москву Помренинг работал в различных журналах и газетах, переводил на русский язык армянских, азербайджанских, осетинских поэтов. Большое количество его неопубликованных произведений сохранилось в архиве поэта Григория Петникова. Сейчас они находятся в Старокрымском краеведческом музее.