Новое вражеское нападение Переяславль-Залесский перенес в 1372 году. На этот раз его обложило войско князя Кейстута — брата великого князя Литовского Ольгерда. Летописец сообщает, что литовцы напали на город «изгоном», то есть внезапно, конной ратью. Однако стража успела затворить крепостные ворота. По набатному зову гарнизон и вооруженные горожане заняли свои места на крепостной стене, изготовившись к бою.
Видя такое дело, литовцы не пошли на штурм крепости, но взяли ее в осадное кольцо. За короткое время округа была опустошена, городской посад и церкви сожжены. Стороны не раз состязались между собой в лучном бое. В итоге князю Кейстуту пришлось уйти, «а града не взяша».
Переяславль-Залесский был сожжен в четвертый раз в своей истории ханским войском в 1382 году. Новый правитель Золотой Орды хан Тохтамыш повел степные полчища на Русь, чтобы отомстить ей, и особенно московскому князю Дмитрию Донскому, за страшное поражение золотоордынцев в Куликовской битве 8 сентября 1380 года и снова заставить русские княжества платить дань Сараю.
Когда конное войско хана Тохтамыша появилось перед Переяславлем-Залесским, город затворился и приготовился к осаде. Но врагов было так много, а воинов в крепости после Куликовской битвы так мало, что золотоордынцы без долгих раздумий пошли на приступ Переяславля-Залесского. Тохтамыш (сжегший и великокняжескую Москву), как рассказывал летописец, «взяша его и огнемь пожгоша, а гражане выбегоша на озеро в судах и тамо избыша, а град повергшая.
В дальнейшем Переяславль-Залесский стал одним из небольших городов Московского государства. Но его значение, как крепости не падало. В 1536 году подновлялись стены городского кремля. Содержался пусть и небольшой, но постоянный гарнизон во главе с местным воеводой.
Вокруг стали один за другим сооружаться монастыри, каждый из которых для того времени являлся сильным фортификационным сооружением: Борисоглебский, Никитский, Николаевский, Горицкий, Федоровский, Данилов. Один из них — Никитский монастырь — в скором времени был обведен каменной крепостной оградой с боевыми башнями.
В Смутное время Переяславль-Залесский был захвачен поляками в 1608 году, но уже 1 сентября будущего года освобожден ратью воеводы князя Михаила Скопина-Шуйского.
Поляки разорили монастыри, стоящие на берегах Плещеева озера. Мужественно защищался Никитский монастырь. Поляки осадили его, но монахи и крестьяне окрестных сел отбивались огнем нескольких пушек, которые хранились в обители. Душой обороны был игумен Мисаил. Но все же осаждавшим удалось силой взять Никитский монастырь, при этом почти все защитники погибли.
Когда Русская земля поднялась на освобождение Москвы, захваченной поляками, в Переяславле-Залесском собирались отряды первого земского (народного) ополчения рязанского воеводы Прокопия Ляпунова.
После воцарения Михаила Романова Переяславль-Залеский продолжал оставаться в числе важных российских крепостей. В 1666 году был возведен новый деревянный кремль: «...рублен в две стены». Длина новой крепостной ограды составляла более двух километров, имелось 12 башен. Среди укрепленных городских ворот выделялись Спасские и Рождественские.
Деревянные башни просуществовали несколько веков и были разобраны только в 1759 году.
После Смутного времени государство уже не нуждалось в такой «внутренней» крепости, которой изначально являлся Переяславль-Залесский. Но все же он вошел в последующую отечественную военную историю. С легкой руки юного царя Петра I сухопутный город стал первым в России кораблестроительным центром.
...Одним из символов княжеских междоусобиц на Руси является Тверь, длительное время не без успеха соперничавшая с Москвой. Первое упоминание о городе относится к 1208 году, но, вне всякого сомнения, «Тферь» возникла гораздо раньше, будучи удачно расположена у слияния рек Волги, Тверцы и Тьмаки.
Первое опустошение Твери связано с Батыевым нашествием, когда защитники города-крепости не смогли устоять против вражеского натиска. В летописи, в которой рассказывается о разорении татаро-монголами Суздальской земли, есть такие строки:
«...Аинии Тферь шедшее взяша, в ней же сына Ярославия убиша...»
Став столицей самостоятельного княжества, Тверь начала противостоять экспансии Москвы, которая стремилась «взять под свою высокую руку» другие уделы на Руси. Поэтому не случайно в тверском приграничье с московскими владениями появились такие крепости, как Холм, Дорогобуж, Буйгородок, Клин, Кашин, Старица, Белгород. Они в своем большинстве служили прикрытием и от Великого княжества Литовского.
В 1232 году по дошедшим до нас сведениям Тверь была защищена деревянной рубленой оградой протяженностью в 800 метров, имевшей 14 боевых башен. Проездными из них были четыре, остальные — глухими.
Великий князь (с 1304 по 1317 год) Михаил Ярославич Тверской в последний год своей жизни увеличил высоту стены, стоявшей на земляном валу. (По навету московского князя Юрия он был вызван в Золотую Орду к хану Узбеку и там казнен. Впоследствии князь был канонизирован Русской православной церковью под именем Михаила Святого.)
Таким немаловажным обстоятельством воспользовалась Москва, отстаивавшая свое право на великое княжение, которое давалось с ханским ярлыком. В августе 1327 года в Твери произошло восстание горожан, в ходе которого был уничтожен отряд золотоордынцев во главе с «послом» Чолханом. Хан Узбек послал в карательную операцию против Твери большое войско, к которому со своими дружинами примкнули ряд удельных князей, в том числе Иван Данилович Московский (Калита).
Тверь была взята и подверглась страшному разгрому, положившему конец ее процветанию как большого торгово-ремесленного города. Вместе с Тверью был сожжен и Кашин, который встал на пути ханского войска.
Поскольку Тверь не отказалась от противостояния с Москвой, она начинает серьезно укрепляться как крепость. Сперва появляется глубокий ров, который соединил Волгу с Тьмакой. Была обновлена деревянная ограда, ров стал шире и глубже, был подсыпан вал. Деревянная стена крепости регулярно обмазывалась глиной, что предохраняло ее от поджога.
В 1375 году Москва пошла большой войной на Тверь. Под знамена Дмитрия Донского встали дружины Дмитрия Суздальского и его брата Бориса, Владимира Серпуховского, Василия Кашинского, князей ростовских, ярославских, смоленского, белозерских, брянского, новосильского, Оболенского, тарусских. В войне против Твери принял участие и Новгород, который хотел отомстить за кровавый погром и сожжение Торжка.
Для начала союзники взяли принадлежавший князю Михаилу Александровичу Тверскому город Микулин. 5 августа Тверь была осаждена. 8-го числа осаждавшие стали делать к крепостной стене «примет» (земляную насыпь), а для защиты воинов ставить плетеные туры. Против «Тмацъких ворот» были поставлены осадные машины.
Тверичи с князем Михаилом предприняли сильную вылазку. В жарком бою осадные орудия были уничтожены, а часть туров сожжена. Однако это только оттянуло развязку.
Москвичи и их союзники обложили город со всех сторон, устроив осадную линию и за Волгой. Были починены мосты, которые сожгли тверичи. Весь город был «отынен», то есть обнесен острожной стеной. Теперь осажденные были лишены возможности связываться с внешним миром. В городе в скором времени начался голод, поскольку запасов продовольствия в большом городе оказалось для военного времени мало.
Московские войска осаждали Тверь около месяца. Не помогла ее взять и новгородская рать, прибывшая в осадный лагерь. В итоге Михаил Тверской, так и не дождавшись помощи от своего тестя и союзника великого литовского князя Ольгерда, подписал с Дмитрием Донским мир на его условиях.
Тверская крепость продолжала усиливаться и в последующие годы. Так, летописец в 1387 году сообщал следующее:
«...У града Тфери около вала рубиша кожух и землею насыпаша. Того же лета и ров копаша глубле человека».
Сооружаются новые, более крепкие городские ворота. У крепости вне ограды появляются два достаточно надежных передовых форпоста. Ими стали Федоровский и Отрочий монастыри, напоминавшие собой маленькие, но сильные крепостцы. Первый был основан в 1394 году на острове в устье реки Тьмаки, встав напротив тверского кремля.
Через полвека Федоровский монастырь был снесен, а на его месте выстроена крепость. Она защищала подступы к расположенному поблизости мосту и речной плотине на Тьмаке. Плотина создавала напор воды в реке, за счет чего городской ров наполнялся водой.
Тверская крепость стала сильна своим артиллерийским вооружением. В башнях теперь стояли большие пищали и пушки. Боекомплект из ядер и «каменного дроба» (каменной картечи) хранился в банях. Пороховой («зелейный») погреб был в крепости один, располагаясь в княжеском дворе.