Махновцы «в принципе» отрицали государственный суд, учреждения охраны государственной безопасности, взрывали тюрьмы и выпускали на свободу заключенных. Вместе с тем они создали «контрразведку», в которой царили беззаконие и террор. Организаторами «контрразведки» были «безвластники» — анархисты (Черняк, Глазгон и другие), ее начальником — анархист Зинковский, палачами — уголовники. Махновская «контрразведка» состряпала «дело о заговоре Полонского» и расстреляла этого мужественного коммуниста и его друзей.
Вл. Мирошевский, в то время член Екатеринославского губкома большевистской партии и секретарь губревкома, рассказывал:
«Наша военная организация концентрировалась вокруг т. Полонского, коммуниста-командира так называемой «железной махновской дивизии», пользовавшегося в армии популярностью, почти равной популярности самого Махно… Совершенно неожиданно для нас в начале декабря… т. Полонский и целый ряд армейцев-коммунистов были арестованы батьковской контрразведкой…
Немедленно после арестов наш партийный комитет отправил делегацию к Махно с требованием гласного суда над Полонским.
— Гласного суда не будет, — отвечал батька, — его судьба решена военным командованием: он будет расстрелян.
— Но если гласности потребуют рабочие и крестьяне, мы надеемся, вы подчинитесь их требованиям?
— Нет, — было кратким ответом.
— Но если гласного суда потребуют повстанцы, бойцы, знающие товарища Полонского, вы их требование исполните?
— Нет. Кто мною недоволен, пусть не служит мне, пусть убирается к…
5 декабря т. Полонский, его жена, тт. Азаров, Семенченко, Вайнер и Бродский были расстреляны Мишкой Левчиком, профессионалом-налетчиком…
Махно неловко и неумело пытался скрыть истинные причины этого гнусного убийства честных революционеров. Реввоенсовету было объявлено, что Полонский якобы пытался отравить «батьку» в целях восстановления Советской власти, на заседании же военного штаба «батька» заявил, будто Полонского уличили в сношениях… с белыми».
Махновцы были не в состоянии обеспечить элементарный порядок и условия для нормальной жизни на контролируемых ими территориях. Промышленные предприятия не работали. Все денежные средства банков конфискованы, изъяты и разграблены. Воинские части облагали население городов поборами, контрибуциями, устраивали «экспроприации буржуазии». Повсюду царили беспорядок и пьянство.
Между тем Красная Армия, развивая победоносное наступление против деникинцев, приближалась к «безвластному царству». В январе 1920 г. состоялась встреча советских войск (14-й армии) с махновскими отрядами. Все лучшее, что было среди махновцев, партизаны, боровшиеся с деникинщиной, по-братски встречали Красную Армию и массами вливались в ее состав. Лишь Махно и его приближенные уклонялись от встреч.
8 января 1920 г. Реввоенсовет 14-й армии на основании решения Советского правительства о ликвидации всех нерегулярных войск отдал приказ Махно выступить со своей армией по маршруту Александрия — Борисполь — Бровары — Чернигов — Ковель и занять фронт против польских войск как часть Красной Армии. Приказ имел в виду оторвать махновцев от их постоянных баз. Махновцы долго не давали ответа. Наконец 22 января на встрече с представителями 14-й армии они потребовали, чтобы за их частями была сохранена внутренняя самостоятельность, и отказались выполнить приказ о выступлении на польский фронт. Тогда советское военное командование предложило Махно разоружиться. Махновцы отказались, и Всеукраинский революционный комитет объявил Махно вне закона. Войска Красной Армии предприняли решительные действия, окружив махновские отряды. Но Махно удалось с частью войск прорваться.
Махновские тачанки носились то тут, то там по тылам Красной Армии в селах Екатеринославской, Донецкой, Полтавской и Харьковской губерний, оставляя после себя разрушения и кровь.
Отряды Махно превратились в бандитские шайки. Если раньше к нему шли крестьяне, чтобы сражаться с белогвардейцами, то теперь, когда Махно открыто выступил против Советской власти, бедняцко-середняцкие слои крестьянства ушли из его отрядов. С ним остались лишь кулацкие и деклассированные элементы.
Осенью 1920 г. наступавшие врангелевцы заняли ряд городов Украины, в том числе Бердянск, Александровск, Гуляй-Поле, Синельниково и другие места. Собственные интересы заставили Махно, находившегося в то время в районе Старобельска, предложить свои услуги Украинскому Советскому правительству для совместных действий против белогвардейцев.
Предложение Махно, имевшего тогда около 12 тысяч бойцов, было принято Реввоенсоветом Южного фронта Красной Армии. В октябре 1920 г. состоялось соглашение между махновцами и Советской властью. Военную часть соглашения подписали командующий Южным фронтом М. В. Фрунзе и члены Реввоенсовета Бела Кун и С. И. Гусев, с одной стороны, и представители махновцев В. Кутриленко и Д. Попов — с другой; политическую часть соглашения — представитель Украинского Советского правительства Я. Яковлев и те же махновские делегаты. Махновцы обязались вместе с Красной Армией вести борьбу против «отечественной и мировой контрреволюции». Они включались в состав вооруженных сил Советской страны, «сохраняя внутри себя установленный распорядок», и должны были подчиняться оперативным приказам советского военного командования. Политическая часть соглашения предусматривала отказ махновцев от вооруженной борьбы против Советской власти. Советское правительство обязывалось освободить из-под стражи и амнистировать арестованных махновцев и анархистов, которые откажутся от продолжения вооруженной антисоветской борьбы.
Касаясь этого соглашения с Махно, В. И. Ленин в докладе на совещании актива Московской организации РКП (б) 9 октября 1920 г. говорил, что вопрос о Махно обсуждался весьма серьезно в военных кругах и выяснилось, что ничего, кроме выигрыша, здесь ожидать нельзя. «Объясняется это тем, что элементы, группировавшиеся около Махно, уже испытали на себе режим Врангеля и то, что он им может дать, их не удовлетворило. Договор наш с Махно обставлен гарантиями, что против нас он не пойдет. Здесь получилась такая же картина, как с Деникиным и Колчаком: как только они затронули интересы кулаков и крестьянства вообще, последние переходили на нашу сторону».
По заданию командования Красной Армии махновцы, к которым примкнули теперь многие крестьяне, прорвались в тыл врангелевцев, снова заняли Гуляй-Поле, Синельниково, Александровск и другие районы, а позднее приняли участие в Крымском походе. И все же махновские замашки сказались опять. По пути следования и в тылу Красной Армии махновцы своевольничали, не подчинялись дисциплине, вызывали различные Эксцессы.
23 ноября 1920 г., когда с Врангелем было покончено, командующий Южным фронтом М. В. Фрунзе приказал штабу махновской армии немедленно приступить к работе по превращению партизанских частей в нормальные войсковые соединения Красной Армии. В частности, предусматривалось переформировать махновские части, ввести их в состав 4-й советской армии и направить эти части на Кавказский фронт. Махно должен был ответить через три дня, подчиняется ли он приказу. Махновцы приказа не выполнили. Махно издал секретный приказ о подготовке захвата Синельникова, Юзовки и других городов. Этот приказ стал известен чекистам. В ночь на 25 ноября все губчека получили телеграфное распоряжение немедленно арестовать махновских вожаков и анархистов-«набатовцев». В ночь на 26 ноября 1920 г. войска Южного фронта окружили и разоружили крымскую группу махновцев, а в Гуляй-Поле — основные их силы во главе с Махно. Самому Махно и нескольким его соратникам удалось прорваться из Гуляй-Поля и бежать. Одновременно в Харькове чекисты арестовали политическую и военную делегацию махновцев в составе Д. И. Попова (секретаря штаба), членов штаба Буданова, Хохотвы, а также связанных с ними анархистов-«набатовцев». Арест махновского штаба Крымского направления был блестяще проведен группой чекистов под руководством сотрудника Особого отдела 6-й армии Н. М. Быстрых. Рискуя жизнью, они смело проникли в дом, занятый штабом, захватили пулемет и арестовали ряд махновских командиров.
Всего в разных местах Украины чекисты арестовали тогда около 400 человек, среди них видных махновцев и анархистов (Волина, командиров полков Зинченко, Колесниченко, Кусенко). Группу арестованных отправили в Москву, в ВЧК. Среди них был и левый эсер Д. И. Попов, приговоренный к расстрелу еще в ноябре 1918 г. за участие в левоэсеровском мятеже. Попова и некоторых других махновцев по постановлению ВЧК расстреляли. Одиннадцать анархистов-«набатовцев» (в том числе Волин) постановлением Президиума ЦИК УССР были высланы за границу. Но сам Махно и некоторые его сторонники продолжали бесчинствовать в советском тылу.